O nobre Orlando é condenado pela rainha Elizabeth I a permanecer eternamente jovem, atravessando os séculos experimentando vidas, parceiros e sentimentos. Após participar por 400 anos da história da Inglaterra como homem, Orlando volta à vida no corpo de uma mulher da nobreza. Nesta etapa de sua jornada sem fim, aprenderá sobre a vida e o amor, enquanto se aproxima mais intensamente do próprio sexo. Uma viagem onírica pela história da Inglaterra baseada no romance feminista de Virginia Woolf, com Tilda Swinton. Indicado a dois Oscar e exibido no Festival de Veneza 1992.