Richard Dunn é um escritor mal-sucedido que na verdade nunca cresceu. Ele resolve se afastar da grande cidade para escrever seu próximo livro, mas não consegue seguir em frente ou lidar com as próprias decisões sem o seu amigo imaginário, o Capitão Excelente. Um dia, ele conhece Abby, uma garota de 17 anos que decide contratar como babá do filho que não tem. Juntos, eles tentarão superar suas inseguranças a partir da amizade construída entre os dois.