Louise Harrington (Laura Linney) é uma mulher divorciada, que tem em torno de 30 anos e trabalha na Universidade de Columbia. Louise é bonita e bem-sucedida, mas sente que falta algo em sua vida. É quando chega em suas mãos a ficha de F. Scott Feinstadt (Topher Grace), um jovem pintor que deseja estudar na universidade e que lembra muito um namorado de Louise de 20 anos atrás, que faleceu em um acidente de carro. A entrevista feita por Louise com ele dura horas, resultando em um romance entre eles. Entretanto a diferença de idade e também de interesses logo se torna um complicador para que o romance dê certo.