Nick Twisp (Michael Cera), de 16 anos, mora com a mãe viciada em sexo e recebe pensão alimentícia do pai. Ao sair para acampar em outra cidade, ele conhece Sheeni (Portia Doubleday), por quem se apaixonada à primeira vista.Para conseguir ficar com ela, Nick traça um plano mirabolante para conseguir ultrapassar todas as barreiras que o distanciam da garota. Oprimido com os desafios, ele acaba desenvolvendo um alter ego rebelde que começa a sussurrar coisas em seus ouvidos.