Grady Tripp (Michael Douglas) um professor universitário que escreve em suas horas vagas. Atormentado por um bloqueio de escritor, ele descobre que sua amante, Sara Gaskell (Frances McDormand), que casada, está grávida de um filho dele. Além disto, tem que lidar com uma de suas alunas, Hannah (Katie Holmes), que está apaixonada por ele e ajudar um de seus alunos, James (Tobey Maguire), a encontrar uma rara jaqueta que teria sido usada por Marilyn Monroe.