Chris Brander (Ryan Reynolds) e Jamie Palamino (Amy Smart) sempre foram amigos, desde a época da escola. Chris é apaixonado por Jamie mas, devido ao seu peso exagerado, nunca conseguiu namorar com ela. Traumatizado, Chris cresceu, emagreceu e tornou-se um homem mulherengo. Até que, anos depois, ele reencontra Jamie e vê sua antiga paixão renascer.