Em 1890, em Nova York, uma conhecida viúva casamenteira (Barbra Streisand) faz uma viagem para fazer com que um rico comerciante (Walter Matthau) se interesse por sua chapeleira. Ao encontrá-lo ele lhe pede que afaste sua sobrinha de um artista, apesar dos dois estarem apaixonados. A viúva decide manter os dois juntos e, como sua chapeleira não se interessou pelo bom partido, decide conquistá-lo para si mesma.