1929. Leo (Albert Finney) é um veterano gângster irlandês, que detém o controle do lado leste da cidade. Para cuidar dos afazeres corriqueiros ele conta com Tom Reagan (Gabriel Byrne), seu braço direito. Johnny Caspar (Jon Polito), que anda sempre com seu capanga Eddie (J.E. Freeman), é o grande rival de Leo pelo controle da cidade. O império de Leo começa a ruir ao descobrir que Tom está envolvido com Verna (Marcia Gay Harden), sua mulher.