Brooklyn, 1986. Bernard Berkman (Jeff Daniels) já foi um romancista de grande sucesso, sendo que sua esposa Joan (Laura Linney) começa a despontar na área. Tanto Bernard quanto Joan já desistiram de seu casamento, com ambos deixando seus filhos, Walt (Jesse Eisenberg) e Frank (Owen Kline), à própria sorte. Para Walt esta situação serve como aprendizado e amadurecimento, mas para Frank trata-se de uma transição complicada pela qual será obrigado a passar.