Rosalee (Kate Bosworth) é uma jovem do interior, ingênua e sonhadora. Ela resolve participar de um concurso para ganhar um encontro romântico com o ator de cinema Tad Hamilton (Josh Duhamel). Contrariando todas as expectativas, ela ganha o sorteio e deixa seu colega de trabalho Pete (Topher Grace) desesperado. Apaixonado pela jovem, ele fica ainda mais preocupado quando Rosalee e Tad começam a se apaixonar.