Isabel (Elizabeth Banks) é uma fotógrafa que tem dúvidas sobre seu casamento com Jonathan (James Marsden), que está para acontecer em breve. Sua mãe, Diana (Glenn Close), descobriu recentemente que seu marido tem um novo amor, o que faz com que ela repense as escolhas de sua vida e também seu casamento aberto. As vidas de Isabel e Diana logo criam ligações com Alec (Jesse Bradford), um jovem ator, e Peter (John Light), um jornalista. Juntos os cinco começam a revelar quem eles são de verdade, o que faz com que precisem decidir como será suas vidas de agora em diante.