Henry Carter (Kevin Spacey) é o psicólogo das estrelas de Hollywood. Famoso, ele é o autor de alguns best-sellers, incluindo um livro sobre a felicidade. Mas a vida dele está longe de seguir sua receita de felicidade. Após a morte de sua esposa, Henry se auto-medica, bebe e usa maconha de forma descontrolada. Desiludido, sua esperança de salvação talvez seja o seu primeiro caso fora de Hollywood, Jemma (Keke Palmer), uma garota problemática que não aceita a morte da mãe. Além disso, há um mergulho nas rotinas e neuroses de diversos clientes de Henry, como Kate Amberson (Saffron Burrows), uma famosa atriz que enfrenta a crise dos 30 anos; Jeremy (Mark Webber), um jovem escritor inseguro; e um agente obsessivo-compulsivo, Patrick (Dallas Roberts).