O criminoso Johnny Clay planeja um último golpe antes de se aposentar com sua namorada, Fay. Ele junta uma equipe de bandidos e monta um plano complexo para roubar dois milhões de dólares durante uma corrida de cavalos. Parece um plano perfeito, mas as coisas não acontecem exatamente como Johnny espera. Baseado no romance Clean Break, de Lionel White. O primeiro sinal de um tema pelo qual Kubrick se interessaria por toda a vida: a loucura e a ganância humanas – nesse caso, com um desfecho que faz lembrar o escritor americano O. Henry [1862 – 1910].