Jack Skellington (Chris Sarandon) é um ser fantástico que vive na Cidade do Halloween, um local cercado por criaturas fantásticas. Lá todos passam o ano organizando o Halloween do ano seguinte mas, após mais um Halloween, Jack se mostra cansado de fazer aquilo todos os anos. Assim ele deixa os limites da Cidade do Halloween e vagueia pela floresta. Por acaso acha alguns portais, sendo que cada um leva até um tipo festividade. Jack acaba atravessando o portal do Natal, onde vê demonstrações do espírito natalino. Ao retornar para a Cidade do Halloween, sem ter compreendido o que viu, ele começa a convencer os cidadãos a sequestrarem o Papai Noel (Edward Ivory) e fazerem seu próprio Natal. Apesar de argumentos fortes de sua leal namorada Sally (Catherine O'Hara) contra o projeto, o Papai Noel é capturado. Mas os fatos mostrarão que Sally estava totalmente certa.