Gina (Marla Sokoloff) e Seth (Patrick J. Adams) são amigos que trocam correspondências há 13 anos, mas nunca se encontraram pessoalmente. Quando Seth decide passar o Natal em Boston por causa de uma convenção, eles percebem que esta é a oportunidade pela qual tanto esperavam. Só tem um problema: Tanto Gina como Seth enviaram fotos de seus amigos mais bonitos, Ellen (Lindy Booth) e Matt (Jonathan Cherry),como se fossem suas. Agora, os dois convencem os amigos a se passsarem por eles no jantar do encontro. Mas quando Ellen e Matt começam a se relacionar, os quatro amigos entram em uma romântica confusão.