Ainda abalada pela perda da mãe, que morreu há 3 anos de câncer, a bela e sensível Mary Bradford (Mischa Barton) não consegue se comunicar com o pai e a madrasta. Alheios aos problemas emocionais dela, eles a enviam para um internato feminino. A recepção das novas colegas é ótima e ela é instalada no quarto das lindas Paulie Oster (Piper Perabo) e Tory Moller (Jessica Paré), a primeira rebelde e idealista e a outra insegura e rica. Aos olhos dos outros Paulie e Tory são boas amigas, mas na realidade elas são amantes. Apesar do espanto inicial, Mary, com seu jeito tímido, conquista a confiança das duas e se torna a única confidente do casal. Enquanto tenta se adaptar ao novo ambiente, Mary vê a dificuldade das amigas em lidar com alguns dos impasses do relacionamento, causados pelo preconceito de suas famílias e por suas profundas crises de identidade, principalmente quando Paulie e Tory são pegas na cama. Temendo uma reação contrária da família, Tory passa a ter uma relação heterossexual, para acalmar os ânimos. Além de tentar convencer a si própria que é só amiga de Paulie, que não se conforma com esta situação e não medirá conseqüências para a ter de volta. Caberá a Mary tentar impedir que algo trágico aconteça.