Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly convence o Mafioso irlandês James “Whitey” Bulger a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história verdadeira desta aliança inusitada, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gângsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.