Em 1969, o jovem Elliot Tiber (Demetri Martin) abandona sua carreira em Nova York para ajudar os pais a administrar o pequeno hotel da família no interior, que está falido e prestes a ser confiscado pelo banco. Ao ouvir boatos de que um festival de música hippie teve sua licença cassada numa cidade vizinha, Elliot decide oferecer a propriedade aos produtores, para salvar os negócios da família. Três semanas depois, meio milhão de pessoas aparecem para uma celebração que definiria os rumos de uma geração e influenciaria a cultura popular de forma definitiva.