Início da década de 90. Christopher McCandless (Emile Hirsch) é um jovem recém-formado, que decide viajar sem rumo pelos Estados Unidos em busca da liberdade. Durante sua jornada pela Dakota do Sul, Arizona e Califórnia ele conhece pessoas que mudam sua vida, assim como sua presença também modifica as delas. Até que, após dois anos na estrada, Christopher decide fazer a maior das viagens e partir rumo ao Alasca.