O plano de quatro amigos para a noite dos homens é ir a uma partida de boxe profissional em Chicago. Frank Wyatt (Emilio Estévez), John Wyatt (Stephen Dorff), Mike Peterson (Cuba Gooding Jr.) e Ray Cochran (Jeremy Piven) pegam o trailer deste último para ir ao evento. Só que presos no trânsito e temendo não chegar à tempo de ver a partida, a primeira saída da estrada os leva a um bairro humilde e ligeiramente mal frequentado, ideal para cortar caminho. O que eles não esperavam era presenciar a morte de um homem e logo terem que fugir do seu assassino, um perigoso criminoso, líder da gangue local, Fallon (Denis Leary), que pretende não deixar testemunhas.