Um Senhor Estagiário acompanha Jules Ostin (Anne Hathaway), uma criadora de um site bem-sucedido de vendas de roupas que, apesar de ter apenas 18 meses, já tem mais de duas centenas de funcionários. Ela leva uma vida bastante atarefada, devido às exigências do cargo e ao fato de gostar de manter contato com o público. Quando sua empresa inicia um projeto de contratar idosos como estagiários, em uma tentativa de colocá-los de volta à ativa, cabe a ela trabalhar com o viúvo Ben Whittaker (Robert De Niro). Aos 70 anos, Ben leva uma vida monótona e vê o estágio como uma oportunidade de se reinventar. Por mais que enfrente o inevitável choque de gerações, logo ele conquista os colegas de trabalho e se aproxima cada vez mais de Jules, que passa a vê-lo como um amigo.