Próximo da 20ª reunião da antiga classe do ensino médio, Dan (Jack Black) ainda não consegue se livrar das inseguranças do colegial. Em uma equivocada missão para provar que mudou, Dan tenta convencer o cara popular da classe em ir ao evento, mas é deixado de lado para proteger sua reputação quando uma noite selvagem toma um rumo inesperado.