Christina Walters (Cameron Diaz) é uma bela mulher que tem por princípios não idealizar como seria seu homem perfeito, pois ele pode estar bem ao seu lado sem que ela perceba. Sua teoria vai por água abaixo quando, em uma de suas saídas com as amigas Courtney (Christina Applegate) e Jane (Selma Blair), conhece Peter (Thomas Jane), com quem passa uma noite maravilhosa. Entretanto, ao acordar na manhã seguinte Christina não encontra mais Peter. Desesperada e completamente apaixonada, Christina então convence Jane e Courtney a partirem com ela em uma viagem para reencontrar aquele que ela agora considera ser seu homem perfeito.