Stephen Elliott (James Franco) é um escritor em crise: ele enfrenta problemas com a namorada, com o pai, com a dificuldade de escrever e com a sua dependência de drogas, especialmente de Adderall. Ele fica fascinado pela história de Hans Reiser (Christian Slater), um programador de sistemas acusado de matar a sua esposa. O próprio Elliott é amigo de Sean Sturgeon, testemunha durante o processo, que defendeu Reiser do crime. Nesta confusão, o escritor envolve-se em uma perigosa mistura de filmes trash, sadomasoquismo e traumas de infância.