O casamento de Phil (David Aaron Baker) e Anna (Mary McCormack) não vai bem. Eles são jovens e vivem em Manhattan, mas temem enfrentar a rotina do relacionamento. Anna desconfia que Phil a está traindo, enquanto que ele também desconfia que Anna o trai. John (Campbell Scott), amigo de Phil, o convence a colocar um detetive no encalço de Anna. Após descobrir que está sendo seguida, Anna pede a ajuda de seu irmão Jeff (Rob Morrow), que fica furioso ao saber que Phil a está traindo. Porém para sua terapeuta, a dra. Grover (Stockard Channing), Anna confessa que mantém um caso. Da mesma forma Phil conta a John que está traindo sua esposa.