Um estudante (Ben Stiller) pouco badalado vai ao baile com a jovem (Cameron Diaz) mais popular do colégio, mas isto não se concretiza, pois ele prende suas partes íntimas com o zíper da calça. Após treze anos, ele tenta reavê-la e contrata um detetive (Matt Dillon) para encontrá-la. Só que, ao conhecê-la, o detetive fica apaixonado por ela e dá falsas informações ao seu cliente, para assim poder conquistá-la. Mas nem tudo sai como o planejado.