O filme segue os passos da nova-iorquina Rachel Chu em sua viagem a Singapura para acompanhar o namorado Nick Young, com quem tem um relacionamento de longa data, à festa de casamento do melhor amigo dele. Animada com sua primeira visita à Ásia, mas também um pouco nervosa por conhecer a família de Nick, Rachel está totalmente despreparada para lidar com alguns detalhes importantes que Nick `esqueceu´ de contar sobre a vida dele. A verdade é que Nick não apenas é o herdeiro de uma das famílias mais ricas como também um dos solteirões mais cobiçados do país. Como namorada de Nick, é como se Rachel tivesse um alvo pintado em suas costas bem na mira de invejosas socialites e, pior ainda, da própria mãe de Nick (Yeoh), que desaprova o namoro. Muito em breve vai ficar cada vez mais claro que, embora dinheiro não compre amor, pode definitivamente complicar a vida.