O Capitão Pirata (Hugh Grant) é um dos mais trapalhões piratas dos sete mares e sua maré de azar anda incomodando. O pior é que ele é louco para derrotar seus rivais Black Bellamy (Jeremy Piven) e Cutlass Liz (Salma Hayek) na premiação Piratas do Ano, mas sua tripulação pra lá de doida atrapalha mais do que ajuda. Para completar, o capitão vai ter que encarar uma enfezada Rainha Victoria (Imelda Staunton) na companhia do famoso pesquisador Charles Darwin (David Tennant).