Melanie (Karissa Lee Staples) desistiu de três casamentos, sendo o último deles no último minuto, e decidiu deixar os homens de lado em sua vida para focar no negócio que possui com a irmã. Damon (Peter Mooney) é um solteiro que zoa os amigos casados, mas que tem certeza que pode se casar quando quiser. Ele aceita uma aposta do seu chefe, de que pode convencer qualquer mulher a se casar com ele em 30 dias. Melanie, com seus problemas de matrimônio, acaba sendo seu alvo. A situação se torna difícil, ainda mais quando um ex-namorado aparece.