Sidney (Sanaa Lathan) é uma jovem atraente e bem-sucedida que acaba de ser promovida editora-chefe da revista de hip hop XXL, e está saindo com o jogador de basquete Kelby. Mas as coisas começam a ficar complicadas em sua vida quando ela se envolve com o produtor musical Dre, a quem ela conhece desde a infância. O impecilho é que o rapaz está prestes a se casar com Reese, uma advogada de sucesso. Agora, ela precisa fazer uma grande decisão: se dá continuidade ao romance com o velho amigo ou se tornam amigos para sempre.