Jimmy Dworski (James Belushi) está cumprindo suas últimas horas na prisão. Ele ganha um concurso na rádio local para assistir um jogo, mas descobre que precisa retirar pessoalmente os dois convites que ganhou. Com a ajuda os outros presos, ele consegue escapar e acaba encontrando a agenda de Spencer Barnes (Charles Grodin), um publicitário milionário. Com dinheiro, cartões de crédito e a chave de uma mansaõ em Malibu, o malandro começa a se passar pelo executivo e viver a vida com a qual sempre sonhou.