Halley (Mandy Moore) está no ensino médio e sonha com seu príncipe encantado, mas o momento não está oportuno para o amor. Ela está vivendo os problemas no relacionamento dos pais, que acabam de se divorciarem, no casamento da irmã e no namoro da melhor amiga. Ela está desacreditada em qualquer tipo de relacionamento, e é nesse momento que ela vai se surpreender com seu novo amigo Macon (Trent Ford).