James Gregory (Joseph Fiennes) é um típico branco sul-africano, que enxerga os negros como seres inferiores, assim como a maioria da população branca que vivia na África do Sul sob o apartheid dos anos 60. Crescido no interior, ele fala bem o dialeto Xhosa. Exatamente por isso, não é um carcereiro comum: atua, na verdade, como espião do governo com a missão de repassar informações do grupo de Nelson Mandela (Dennis Haysbert) para o serviço de inteligência. Mas a convivência com Mandela cria um forte laço de amizade entre eles e o transforma em um defensor dos direitos negros na África do Sul.