Charlie Bellow (Jesse Bradford) é uma pessoa realista, que gosta de planejar as coisas antes de realizar algo. Jordan Roark (Elisha Cuthbert) é seu oposto. Logo após se conhecerem, eles se apaixonam. Juntos, enfrentam diversas situações que deveria afastá-los, mas isto não acontece. Com o tempo eles percebem que todos os indícios de que o relacionamento deles não daria certo eram falsos.