Andy Conners (Josh Meyers) não faz ideia de como satisfazer as necessidades sexuais de sua namorada, Lauren Baker (Krysten Ritter). Ele pede conselhos a seus amigos e a uma famosa atriz pornô. Porém, a urgência em resolver essa questão aumenta com o aparecimento de uma antiga amiga de infância do jovem, pela qual ele se sente atraído.