Kelly Collins (Hilary Duff) tem 14 anos e vai ter sua vida virada ao avesso quando sua mãe, Samantha (Linda Kash), decide se casar com um militar. Com isso, a jovem tem que abandonar toda a sua rotina e amigos e começar a estudar no entediante Colégio Militar George Washington. Sua situação piora ainda mais quando ela e Jennifer Stone (Christy Carlson Romano), popular no colégio, se apaixonam pelo mesmo rapaz.