Matt (Matt Bennett) é virgem e seus amigos estão determinados em documentar sua primeira relação sexual. Para tanto se preparam para filmar a perda da virgindade de Matt com Nicole (Nicole Weaver), sua namorada. Só que ela não gosta nem um pouco de saber que está sendo gravada. Agora Matt precisa enfrentar duas situações: tornar-se um homem e reconquistar Nicole.