Jacob, um jovem morador da cidade de Los Angeles, corre de relacionamentos sérios assim como o Diabo foge da cruz. Lutando contra o amor, passa seus dias buscando formas de diversão sem se apaixonar. Mas todas as suas convicções pessoais entram em conflito quando, inesperadamente, ele acaba fazendo sexo com uma grande amiga, gerando um sentimento nunca antes experimentado por ele.