Ryan e Jennifer são o oposto de tudo aquilo o que chamam de atraente. Pelo menos é nisto que eles sempre acreditaram. Quando se conheceram, aos 12 anos, se acharam repugnantes. Quando novamente se encontraram, na adolescência, eles se detestavam. Mas, quando se encontram uma vez mais na faculdade, Ryan (Freddy Prinze Jr.) e Jennifer (Claire Forlani) deixam suas diferenças de lado e desenvolvem uma forte amizade. Agora, com a ajuda de seus colegas de quarto, eles buscam descobrir o que os homens querem, o que as mulheres desejam e até onde pode ir uma amizade.