Em Amor em Jogo, Ben (Jimmy Fallon) é um fã obcecado pelo time de baseball Boston Red Sox. Devido a palestra dada aos alunos da turma para a qual dá aula, Ben conhece Lindsey Meeks (Drew Barrymore), por quem se apaixona de imediato. O relacionamento entre eles segue muito bem, até que Lindsey percebe que sempre fica em segundo plano em relação ao time que Ben tanto adora.