Desde a adolescência, Harold (Eric Mabius) é um homem muito tímido, que não consegue lidar com o sexo oposto. Um amigo, então, sugere que ele contrate um conselheiro amoroso para ajudá-lo a superar essa barreira. Sabendo da necessidade dele, Annie (Brooke D'Orsay) lhe oferece ajuda, só que ela é justamente a colega por quem ele tinha uma queda amorosa na juventude. Enquanto ele vence seus problemas de confiança, a conselheira percebe que pode ter sentimentos por Harold, só que ele é tão novato quando o assunto é romance que não percebe as indiretas.