Havana, Cuba, 1958. A cidade é considerada a capital dos prazeres e diversões para muitos, enquanto que algumas pessoas estão descontentes com a ditadura de Fulgencio Batista (Juan Fernández). Fico Fellove (Andy Garcia) é o proprietário da elegante casa noturna El Trópico e tenta manter sua família unida, em meio à tomada da cidade pelas forças revolucionárias de Fidel Castro (Gonzalo Menendez) e Ernesto Che Guevara (Jsu Garcia). Alheio à situação do país está o escritor (Bill Murray), um expatriado americano que acompanha a situação de Fico e sua família em meio a tantas mudanças.